Desde muy joven, Enrique de Sussex se caracterizó por su atractiva fisionomía y su encantador estilo de rebelde incomprendido, belleza heredada por la Princesa Diana y que fue la causante de cautivar muchos corazones al rededor del mundo. Durante su juventud, Enrique fue el centro de atención por su estilo de vida tan libre de responsabilidades y relajado a su vez que lo convirtió en uno de los miembros de la monarquía que más problemas tuvo.
Pese a que cumplió con los proyectos de labor social que su agenda señalaba, el Príncipe Enrique dedicaba tiempo a salir con mujeres dentro de su círculo social y con una relación a la corona. De los diferentes eventos no oficiales como partidos de fútbol o alguna salida con amigos, se veía muy bien acompañado de alguna preciosa chica que acaparó su limitado tiempo hasta que llegó la indicada a mediados del 2016 y con quien quiso formar una familia: Meghan Markle.
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Durante su juventud, Enrique no perdió la oportunidad de tener varias novias que lo cautivaron momentáneamente. Una de ellas fue la reportera Natalie Pinkham. Aunque nunca se detalló si ellos tuvieron un romance, era bien conocido en enamoramiento que el príncipe tenía hacia ella. Actualmente ellos son buenos amigos y aunque la actual situación en la familia real y sus múltiples compromisos lo limitan, solían reunirse en algunas fiestas.
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Cassie Summer no perteneció al club de sus novias pero sí expresó que que lo suyo fue pasajero, ya que entre ellos solo existió un ligero coqueteo y un breve juego. Summer reveló al 'Daily Mail' que más que un noviazgo formal todo consistió en una noche de pasión: "Hizo contacto visual mientras estaba en el bar con unos amigos y me invitó a unirme a su mesa privada. No pasó mucho tiempo antes de que empezara a abrazarse a mí".
La relación más larga que Enrique tuvo fue con Chelsy Davy, con quien estuvo de 2004 a 2011 de manera intermitente. Ambos se conocieron en África, y de ahí se hicieron inseparables. Se les dejó ver juntos en varios eventos sociales como el 'Concierto para Diana' en 2007. Tras ver la seriedad con que la relación iba, Chelsy no se sintió preparada para la vida dentro de la familia real ni las responsabilidades que esta conlleva y dio por terminada su relación tras ocho años.
En 2009 se dio a conocer que Caroline Flack era la siguiente en la lista de conquistas del príncipe. En una entrevista con el 'Mail' , reveló que ambos comenzaron a salir gracias a la ayuda de un amigo, quien fungió como cupido al acercarlos, no obstante esa bella historia terminó de forma abrupta al darse a conocer a la prensa esta noticia. "Eso fue todo. Tuvimos que dejar de vernos. Yo ya no era Caroline Flack, presentadora de televisión, era Caroline Flack, la chica del príncipe Enrique", reveló.
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Del 2012 al 2014 el príncipe fue vinculado con Cressida Bonas después de ser presentados por las princesas Eugenia y Beatriz. Esta relación fue tan seria que la familia real aprobaba a la joven y la veían como la indicada. La escritora Tina Brown detalló en su libro 'El palacio de papel' que "Había un acuerdo general en que tenía todas las papeletas para ser la pareja perfecta de Enrique, que estaba locamente enamorado de ella". Por desgracia, la intromisión de la prensa arruinó este bello romance.
Para que Enrique de Sussex decidiera sentar cabeza y encontrar el amor verdadero tuvo que pasar mucho tiempo y sobre todo, tuvo que aprender a soltar el dolor de la pérdida de su madre. En el documental, habla sobre lo valiosa que fue la ayuda de Meghan para aprender a reconocer y aceptar sus emociones y permitirse el priorizar su paz mental antes que hacer lo que él consideraba adecuado para los demás.